Flavonoides e Antocianinas na Saúde.

Flavonóides são pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais; facilmente encontradas nas plantas; mais de 4.200 já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto à quantidade.

Os compostos fenólicos podem ser divididos em dois grupos:
-os flavonóides
-os não flavonóides
Os 2 estão presentes em frutas e vegetais.

Suas propriedades biológicas estão relacionadas com a atividade antioxidante, por sua
vez, depende de sua estrutura química, podendo ser determinada pela ação da molécula que faz a inativação do radical livre, reatividade com outros antioxidantes e potencial de quelação de metais.

Os flavonóides
Os flavonóides são estruturas polifenólicas de baixo peso molecular encontradas naturalmente nas plantas. São os responsáveis pelo aspecto colorido das folhas e flores, podendo estar presentes em outras partes das plantas. Segundo Beecher (2003) já foram identificados mais de 8000 componentes da família dos flavonóides. Esse grande número de compostos surge da ampla variação de combinações de grupos metil e hidroxil como substituintes na estrutura química básica dos flavonóides.

Os flavonóides têm uma estrutura química constituída de dois anéis aromáticos que são ligados por uma cadeia de três átomos de carbono. Podem ser divididos em classes baseado na sua estrutura molecular (compostos fenólicos). A estrutura básica dos flavonóides consiste de 15 carbonos distribuídos em dois anéis aromáticos, A e B interligados via carbono heterocíclico do pirano.
Conforme o estado de oxidação cad cadeia quimica, têm-se diferentes classes de flavonóides:
-antocianinas,
-flavonóis,
-flavonas,
-isoflavonas,
-flavononas,
-flavonas.

Os polifenóis são bons doadores de hidrogênio e essa capacidade antioxidante é dependente do número e da posição dos grupamentos hidroxilas e sua conjugação.
As antocianinas também possuem uma estrutura química adequada para a ação antioxidante, sendo capaz de doar elétrons ou átomos de hidrogênio para radicais livres. Uma ótima atividade antioxidante está relacionada com a presença de grupos hidroxilas na posição 3 e 4 do anel B, os quais conferem uma elevada estabilidade ao radical formado. Os grupos hidroxilas livres na posição 3 do anel C e 5 do anel
A, junto com o grupo carbonila na posição 4 são doadores de elétrons. Além disso, a presença de açúcares na molécula reduz a atividade oxidante.

Flavonoides no vinho.

Muitas pesquisas têm sido focadas nesses fitoquímicos, os quais estão presentes na casca de uvas escuras e conseqüentemente no vinho tinto. A presença de polifenol em vinho é mais abundante em vinhos tintos (1000 - 4000 mg/l) do que em vinhos brancos (200 - 300 mg/l). Os componentes presentes no vinho tinto são conhecidos
como potentes antioxidantes e têm sido identificados por apresentarem uma gama de efeitos bioquímicos e farmacológicos, efeitos estes que incluem propriedades anticarcinogênicas, antinflamatórias e antimicrobianas. Também são ativos em graus variáveis contra os radicais livres, que atuam prevenindo a oxidação da LDL (colesterol ruim), os quais por sua vez podem estar associados à prevenção
de doenças cardiovasculares, prevenção e progressão do câncer,envelhecimento e outras.

Antocianinas
As antocianinas são componentes do grupo dos flavonóides e estão amplamente distribuídos na natureza. Constituem uma fração não energética da dieta do ser humano e estão relacionadas com importantes atividades biológicas. Seus efeitos benéficos em relação à nutrição e saúde estão relacionados às suas propriedades antioxidantes, pois são carreadores diretos de radicais livres e desta forma desempenham um papel importante na prevenção de doenças cardiovasculares, modulação da inflamação, inibição da agregação plaquetária, prevenção do câncer e de sua progressão.

Pertencem ao grupo dos flavonóides. São os componentes de muitas frutas vermelhas
e hortaliças escuras, apresentando grande concentração nas cascas de uvas escuras e Representam um significante papel na prevenção ou retardam o aparecimento de várias doenças por suas propriedades antioxidantes.
Células e tecidos do organismo humano estão continuamente sofrendo agressões causadas pelos radicais livres e espécies reativas do oxigênio, os quais são produzidos durante o metabolismo normal do oxigênio ou são induzidos por danos externos.

A deficiência natural de elétrons das antocianinas faz esses compostos serem particularmente reativos, apresentando também uma grande sensibilidade a mudanças de pH e temperatura. Os polifenóis são doadores efetivos de hidrogênio.
As antocianinas são incluídas na lista dos compostos naturais capazes de agir como potentes antioxidantes. Seu potencial antioxidante é regulado por suas diferenças na estrutura química. Variando a posição e os tipos de grupos químicos nos anéis aromáticos das antocianinas, a capacidade de aceitar eletrons desemparelhados de moléculas de radicais também varia. Seu potencial antioxidante também é dependente do
número e da posição dos grupos hidroxilas e sua conjugação, assim como da presença de elétrons doadores no anel da estrutura, devido à capacidade que o grupo aromático possui de suportar o desaparecimento de elétrons.

Radicais livres podem atrair muitos mediadores inflamatórios, contribuindo para uma resposta inflamatória generalizada e dano tissular. Para protegê-los dessas
espécies reativas de oxigênio, o ser humano tem desenvolvido muitos mecanismos efetivos. O mecanismo da defesa antioxidante do corpo inclui enzimas como a uperóxido dismutase, catalase e a glutationa peroxidase, mas também fatores não enzimáticos como a glutationa, ácidos ascórbico e o alfa tocoferol. O aumento na produção de espécies reativas de oxigênio durante o dano celular resulta em consumo e depleção de componentes carreadores endógenos.

As antocianinas podem desempenhar um efeito aditivo a esses componentes carreadores
endógenos e também interferir em sistemas produtores diferentes de radicais livres (carreadores de radicais e óxido nítrico), aumentando a função dos antioxidantes endógeno.

Por outro lado, os flavonóides com um maior número de grupos hidroxila têm maior atividade antioxidante. Isso foi comprovado para as antocianinas com grupos hidroxilas nas posições 4, 5 e 6, que apresentaram atividade antioxidante
de 1,50; 1,85 e 2,45 como pelargonidina, cianidina e delfinidina, respectivamente. Assim como a eficácia dos flavonóides está relacionada com o grau de hidroxilação, também diminui com a substituição por açúcares, apresentando os glicosídeos menor atividade antioxidante do que suas agliconas correspondentes.

Banerjee et al. (2005) avaliaram o poder antioxidante da casca de ameixa preta (Syzygium cumini). O extrato da casca desse fruto apresentou uma poderosa proteção contra radical hidroxil, a espécie reativa de oxigênio mais reativa. O extrato da casca de S. cumini também foi efetivo contra o radical superóxido, uma espécie tóxica
gerada por numerosas reações biológicas e fotoquímicas

Prevenção de doenças cardiovasculares
A ação antioxidante de polifenóis e antocianinas estão relacionadas com seu efeito protetor contra doenças cardiovasculares. Sesso et al. (1999) examinaram a relação entre consumo de chá e café com a incidência de infarto do miocárdio em 340
indivíduos, com a doença confirmada e 340 voluntários saudáveis.Os indivíduos que ingeriam mais de uma xícara de chá (237 ml) por dia apresentaram um risco 44% menor de desenvolver a doença, enquanto o consumo de café não foi significantemente
associado com a redução no risco cardiovascular.

Inflamação
Diversos flavonóides atuam induzindo ou inibindo enzimas como cicloxigenases, lipoxigenases, ligadas a processos inflamatórios e também enzimas do sistema das
citocromoxidases.

Inibição da agregação plaquetária
Vários estudos demonstram que os compostos polifenólicos inibem os processos de inflamação vascular que contribuem para o aparecimento de doenças cardiovasculares. Sugere-se que esses efeitos sejam mediados pelas alterações na síntese dos eicosanóides celulares. Esse estudo verificou os efeitos das proantocianinas
do cacau na alteração da síntese dos eicosanóides em humanos e em células vasculares aórticas in vitro. Após uma noite em jejum, dez indivíduos (quatro homens e seis mulheres) saudáveis ingeriram 37 gramas de um chocolate pobre em proantocianinas (0,09 mg/g) e após uma semana do primeiro teste ingeriram 37 gramas de um chocolate rico em proantocianinas (4 mg/g). Os resultados demonstraram que os indivíduos
que consumiram o chocolate rico em proantocianinas apresentaram um aumento de 32% nos níveis de prostaciclinas e uma diminuição de 29% nos níveis de leucotrienos. Além disso, as proantocianinas diminuíram em 58% a razão leucotrienoprostaciclina
das células in vitro e 52% das células in vivo. Isso indica que os alimentos que contêm quantidades significativas de flavonóides podem alterar favoravelmente a síntese de eicosanóides em humanos, fornecendo hipóteses plausíveis para o
mecanismo que diminui a agregação plaquetária

Prevenção do câncer e de sua progressão
A atuação dos flavonóides, em especial as antocianinas, nessas diversas fases pode estar relacionada à sua ação antioxidante, ao aumento da resposta imune ou ainda à
modulação da expressão do gene supressor tumoral. Entretanto, os estágios da carcinogênese em que os flavonóides podem agir ainda não estão estabelecidos.
As espécies reativas de oxigênio (EROs) são subprodutos do metabolismo aeróbio, sendo os principais o ânion superóxido, peróxido de hidrogênio, radical hidroxila e radical peróxido. O efeito deletério desses compostos é controlado por enzimas
endógenas (catalases, superóxido desmutases e glutationa peroxidase) e por antioxidantes dietéticos (ácido ascórbico, α-tocoferol, β-caroteno e isoflavonas). As EROs são necessárias para várias reações do organismo, tais como: fagocitose,
apoptose e reações de detoxificação promovida pelo sistema citocromo P-450. Por isso, mesmo com um complexo sistema de antioxidantes celulares, parece que eles removem somente o excesso de EROs, mantendo os níveis necessários para as funções
acima citadas. O equilíbrio entre EROs e antioxidantes é necessário para o funcionamento adequado das células. O excesso de antioxidantes pode, ao contrário do que se pensava, ser maléfico, uma vez que diminui os níveis de EROs, inibindo
a apoptose e suprimindo a ação de drogas utilizadas no tratamento do câncer, que agem induzindo a apoptose.
A mais conhecida atividade antioxidante dos flavonóides é a sua habilidade de desativar moléculas reativas de oxigênio singlete. Podem ainda proteger as membranas celulares da peroxidação lipídica garantindo, desta forma, a integridade e fluidez da
membrana, diminuindo a formação de peróxidos imunossupressores e impedindo alterações na sinalização intracelular e função celular. As antocianinas atuam ainda na apoptose celular e angiogênese. Parece, assim, que não há um único mecanismo. A
ação na angiogênese e na apoptose celular é interessante e pode explicar a ação antitumoral in vitro destas substâncias. Durante o seu desenvolvimento, as células tumorais produzem substâncias que irão estimular o desenvolvimento de vasos que por sua vez, servirão para alimentá-las. Substâncias que impedem esses processos, em suas diversas etapas, podem ser, portanto muito úteis para controlar a multiplicação da célula tumoral. Ainda, ajudam a restringir a formação de nitrosaminas e outros compostos nitrosos encontrados em alimentos. Ainda, tais agentes protegem as células dos efeitos maléficos das nitrosaminas e adicionam efeitos redutores na formação de compostos nitrosos do ácido ascórbico.
Morré e Morré (2006) avaliaram o efeito de uva e extrato de uva associado com chá verde descafeinado contendo 92% e polifenóis (dos quais 80% catequinas) no crescimento de células de carcinoma cervical humano em estudo experimental.
Observaram que a mistura de chá verde com extrato de uva foi significantemente mais eficiente no crescimento de células cancerígenas em ratos, quando comparados com os grupos controle e o que recebeu apenas a infusão de chá verde.

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